Hidrură de tributilstaniu

Hidrură de tributilstaniueste un compus organostanic cu compoziție (C4H9)3SnH, un lichid incolor. Este utilizat în sinteza organică ca reactiv radical și agent reducător.

este

AbrevieriBu3SnH, TBTHNume tradiționaletributylstannanChim. formulăC₁₂H₂₈SnStatlichid incolorMasă molară291,11 g/molDensitate1,082 g/cm³T. kip.80◦C (0,4 mmHg)T. rev.40℃numar CAS688-73-3PubChem5948ChemSpider5734numărul EINECS211-704-4CHEBI27086banca de droguriDB08601fraze HH226 , H301 , H312 , H315 , H319 , H372 , H410fraze PP273-P280-P301+P310, P305+P351+P338, P314, P501Pictograme GHSDatele se bazează pe condiții standard (25 ℃, 100 kPa) dacă nu este menționat altfel.

Conţinut

Hidrura de tributilstaniu poate fi obţinută prin reducerea oxidului de tributilstaniu cu hidrosiloxan. Reactivul poate fi de asemenea sintetizatin situprin acţiunea borohidrurii de sodiu sau a trietilsilanului asupra clorurii de tributilstaniu [1] [2] .

Principala impuritate din reactiv este oxidul de tributilstaniu (Bu3Sn)2O, care apare ca urmare a oxidării. Puritatea reactivului poate fi determinată volumetric folosind acid dicloroacetic sau prin spectroscopie în infraroșu [2] .

Hidrura de tributilstaniu este foarte solubilă în toți solvenții organici [2] .

hidrurătributilstanul este utilizat în sinteza organică ca reactiv radical, o sursă de radicali Bu3Sn·. Legătura Sn-H din acest compus este covalentă și poate fi ușor distrusă homolitic prin încălzire sau iluminare. Azobisizobutironitrilul (AIBN) poate fi utilizat ca inițiator radical. Radicalii obținuți din hidrură de tributilstaniu pot intra apoi în următoarele reacții:

  • separarea atomilor sau a grupurilor de atomi;
  • atașarea la mai multe legături;
  • reacții de substituție homolitică [2] .

Una dintre cele mai comune aplicații ale hidrurii de tributilstaniu în sinteza organică este înlocuirea halogenilor (cu excepția fluorului) cu hidrogen [2] .

Hidrura de tributilstaniu este un iritant. De asemenea, compușii de staniu sunt toxici și ar trebui manipulați cu grijă și în aer liber. Reactivul trebuie păstrat în sticle de sticlă închisă la culoare, evitând contactul cu lumina și aerul. În timpul depozitării în vas poate fi suprapresiune [2] .