acizi carboxilici

carboxilici

Acizii carboxilici sunt numiți compuși organici care conțin una sau mai multe grupe carboxil -COOH, asociate cu un radical de hidrocarbură.

Clasificarea acizilor carboxilici

După numărul de grupări carboxil, acizii se împart în: monobazici (monocarboxilici) CH3COOH (acetic), polibazici (dicarboxilici, tricarboxilici etc.) HOOSCH2COOH (malonic).

Prin natura radicalului hidrocarbură se disting acizii: limitatori (de exemplu, CH3CH2CH2COOH); nesaturată (CH2=CH-COOH); aromatic (C6H5COOH).

Nomenclatura acizilor carboxilici

Denumirile sistematice ale acizilor sunt date de numele hidrocarburii corespunzătoare cu adăugarea sufixului -ovaya și cuvântul acid: HCOOH - acid metan (formic), CH3COOH - acid etanoic (acetic).

acizilor

Izomeria acizilor carboxilici

Pentru acizii carboxilici, izomeria structurală caracteristică este: a) izomeria scheletică în radicalul de hidrocarbură (începând de la C4); b) izomerie interclasă, începând de la C2.

Posibilă izomerie cis-trans în cazul acizilor carboxilici nesaturați.

Structura grupului carboxil:

acizilor carboxilici

Densitatea electronică a legăturii π din grupa carbonil este deplasată către atomul de oxigen. Drept urmare, carbonilul carbonil are o lipsă de densitate electronică și atrage perechile singure de atom de oxigen din grupa hidroxil, în urma cărora densitatea electronică a legăturii O-H se deplasează către atomul de oxigen, hidrogenul devine mobil și dobândește capacitatea de a se desprinde sub forma unui proton.

În soluție apoasă, acizii carboxilici se disociază în ioni.

Solubilitate în apă și ridicatăpunctele de fierbere ale acizilor se datorează formării legăturilor de hidrogen intermoleculare.

Pe măsură ce greutatea moleculară crește, solubilitatea acizilor în apă scade.

Metode de obținere a acizilor carboxilici

acizi

Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici

Acizii carboxilici sunt foarte reactivi și reacţionează cu diverse substanțe și formează o varietate de compuși, printre care derivații funcționali sunt de mare importanță: esteri, amide, nitrili, săruri, anhidride, halogenuri.

Efectul substituenților asupra rezistenței acizilor carboxilici

  1. Grupurile donatoare cresc puterea legăturii oxigen-hidrogen sau destabilizează anionul carboxilat, furnizând și mai multă densitate electronică, ceea ce duce la o scădere a rezistenței acizilor.
  1. Grupările acceptoare reduc densitatea electronică a legăturii oxigen-hidrogen sau stabilizează anionul carboxilat, ceea ce duce la creșterea puterii acizilor (valoarea pKa scade).